Acido benzoico
L'acido benzoico è il rappresentante più sempliceclasse di acidi carbossilici organici o dalla formula chimica C6H5COOH. Questo composto chimico può dire che essa è stata formata sostituendo un atomo di idrogeno legato ad un atomo di carbonio dell'anello benzenico di un gruppo carbossilico.
L'acido benzoico in apparenza èsolido cristallino incolore con una densità di 1,27 g / cm³ e una massa molare di 122,1 g / mol. Il punto di fusione di C6H5COOH è 122,41 ° C, e il punto di ebollizione è 249,2 ° C. In 1 litro d'acqua, 2,9 g di C6H5COOH possono essere sciolti. L'acidità è 4.202, l'indice di rifrazione è 1.5397.
Il nome deriva dalla resina benzoica, da cuinel 16 ° secolo (per la prima volta descritta da Nostradamus nel 1556, e poi Blaise de Vigenère nel 1596), una sostanza prima isolato per sublimazione. Per molto tempo questo composto naturale è rimasto l'unica fonte di acido.
Nel 1832, il chimico Yu. Liebig fu il primo a descrivere la struttura dell'acido benzoico e nel 1875 il fisiologo tedesco Ernst Leopold Zalkovsky studiò le sue proprietà antimicotiche e antisettiche. I sali sono usati come conservanti alimentari e l'acido benzoico stesso è un'importante materia prima per la sintesi di molti altri composti organici. Molte casalinghe usano ancora l'abilità unica di questo acido carbossilico per la conservazione a lungo termine di mirtilli senza conservanti aggiuntivi (anche senza l'aggiunta di zucchero) o trattamenti speciali.
Esteri e sali dell'acido benzoico sono noti comebenzoato. Le caratteristiche qualitative dei composti aromatici e acidi carbossilici combinano l'acido benzoico. Le sue proprietà chimiche sono determinate dalla presenza di un anello aromatico e un gruppo carbossilico.
Per l'anello aromatico, le reazioni di sostituzione elettrofila sono caratteristiche principalmente per il terzo atomo di carbonio, la cui posizione è determinata rispetto al gruppo carbossilico.
Il secondo schema della reazione di sostituzione procede al posto dell'idrogeno nel gruppo carbossile e procede più lentamente.
Tutte le reazioni citate per gli acidi carbossilici sono anche caratteristiche di C6H5COOH.
Grazie all'antisettico unico eproprietà antifungine, l'acido benzoico è utilizzato nell'industria conserviera. È usato come una serie di additivi alimentari E210-E213. L'acido benzoico blocca il lavoro degli enzimi e il metabolismo degli organismi unicellulari nocivi. Grazie alla sua azione, la crescita di lieviti, muffe e molti batteri patogeni viene soppressa. Utilizzare l'acido benzoico oi suoi sali di sodio, potassio o calcio.
La sostanza è in grado di esibire antimicrobicoazione solo nei cibi acidi Se pH intracellulare inferiore o uguale a 5, la fermentazione anaerobica di glucosio è ridotto del 95%. L'efficacia dell'acido e dei benzoati dipende dal pH del cibo. succo di frutta (contenente acido citrico), bevande frizzanti (contenente CO2), bevande non alcoliche (contenente acido fosforico), sottaceti (acido acetico) o altro acido conserve acidificazione e suoi sali. Le concentrazioni ottimali durante la conservazione degli alimenti vanno dallo 0,05 allo 0,1%.
Basato sul toluene è più spesso sintetizzatoacido benzoico. La sua preparazione procede secondo lo schema della reazione di ossidazione del metilbenzene con permanganato di potassio. Su base commerciale, questo composto organico unico è prodotto dall'ossidazione parziale del toluene con l'ossigeno. Il processo si svolge su un catalizzatore speciale. Per i laboratori, l'acido benzoico è un reagente economico ed economico. Per tutte le sintesi, può essere purificato mediante ricristallizzazione da una soluzione acquosa. In questo caso, viene utilizzata la proprietà di alta solubilità in acqua calda e scarsa solubilità in acqua fredda.
L'acido benzoico è ampiamente usato income conservante di prodotti alimentari, in medicina e sintesi organica: sulla sua base si ottengono varie sostanze organiche, tra cui coloranti. Viene anche utilizzato nell'industria chimica o nella pratica di laboratori analitici.