La formula del toluene: cos'è il toluene e come ottenerlo?

Le arene, a cui si riferisce il toluene, possono essere considerate come derivati dell'antenato e del primo membro della serie omologa - il benzene. La formula generale per i composti che appartengono a questa classe è C_nH_2n-6. Le molecole di idrocarburi aromatici contengono un anello benzenico (un anello, un nucleo). La formula del toluene C₇H₈ riflette l'appartenenza della sostanza a questo grandegruppo di composti organici. Per molte persone, il toluene è conosciuto con un altro nome: il metilbenzene. La sostanza è ampiamente usata nell'industria, usata come solvente organico, smacchiatore e per altri scopi.

Cos'è il toluene?

Una delle arene più importanti - il toluene - rappresentametil benzolo derivato. Liquido incolore insolubile in acqua ha un aroma dolciastro, che ricorda l'odore di vernici, vernici, solventi.

La formula chimica del toluene è C₇H₈ - può essere scritto in un altro modo: C₆H₅-CH_3. In questo caso, il numero di atomi rimane lo stesso, ma notevolmente la differenza dal benzene, che è nel radicale - metile.

Usando altri principi della nomenclatura, il composto è chiamato metilbenzene e fenilmetano. Questo è lo stesso toluene, la cui formula generale è C₇H_8.Ma nel primo caso, l'enfasi è sul fatto cheun atomo di idrogeno di quelli legati al carbonio dell'anello benzenico è sostituito da un radicale metilico. Per il secondo nome, è stato scelto un altro approccio. Si ritiene che nel metano, un idrogeno è sostituito da un radicale fenilico. Questa è una particella in cui il benzene viene convertito, emettendo un atomo di idrogeno.

La struttura della molecola

La composizione di una materia organica composta solo dadi atomi di carbonio e idrogeno, riflette la formula del toluene. I modelli a forma di palla e volumetrici danno un'idea della struttura della molecola del composto, le sue differenze da sostanze della stessa serie omologo. Esiste una somiglianza tra toluene e benzene, che consiste nella presenza di un anello di 6 atomi di carbonio nello stato SP²ibridazione. Ognuno di essi forma tre legami sigma con particelle vicine (due atomi di carbonio e uno di idrogeno). Perpendicolare all'anello, un singolo sistema di elettroni nasce dai restanti orbitali p-non ibridi (uno per sei atomi di carbonio). Di conseguenza, l'intero ciclo acquisisce forza e stabilità significative, e quindi la sostanza toluene. La formula strutturale del composto include il settimo carbonio del gruppo metilico, che si trova nello stato SP.³ibridazione. È legato a tre atomi di idrogeno e il quarto legame viene speso su un composto con un carbonio nell'anello benzenico.

Formule strutturali di metilbenzene

Densità elettronica tra atomi di carbonio,che forma un nucleo aromatico, è distribuito uniformemente. Il fenomeno si riflette nella formula del benzene, del toluene e di altri areni dal segno dell'aromaticità (un cerchio nell'anello). Si nota anche la presenza di un radicale metilico in uno degli atomi di carbonio nel nucleo. Le connessioni tra tutte le particelle sono indicate da trattini. La formula strutturale in questo caso riflette la composizione e le principali caratteristiche strutturali della molecola della sostanza.

Formula di Toluene semplificata - Esagono conanello interno o trattini che denotano un doppio legame. Il gruppo metilico può essere in uno qualsiasi dei sei atomi del nucleo, sono equivalenti l'uno all'altro. Lo svantaggio di questo metodo di immagine è ovvio. Il disco non dà un'idea della composizione della sostanza e dell'equivalenza di tutti i legami carbonio-carbonio nell'anello.

Ottenere metilbenzene in laboratorio e nell'industria

In laboratorio, il toluene è stato ottenuto per la prima volta in1835-1938 P. Peltier e A. Deville. Il primo scienziato distillò la gomma di pino e il secondo usò il balsamo di Toluan, estratto dall'albero di Toluifera sudamericano in Colombia. Così è sorto il nome banale della sostanza - toluene. Attualmente, una quantità significativa di metilbenzene dà la distillazione di petrolio e catrame di carbone, seguita dalla purificazione. Nel processo di coking, il toluene viene recuperato dal gas del forno di cokeria. Nella sintesi dello stirene, viene rilasciato come sottoprodotto della reazione di benzene ed etilene. Nel laboratorio e nell'industria, la produzione di toluene viene effettuata con metodi diversi.

Deidrociclazione di idrocarburi aciclici. Il toluene è ottenuto da eptano in presenza di un catalizzatore ad una temperatura di 300 ° C.
Alchilazione del benzene, che è stata chiamata la reazione di Friedel-Crafts. Effettuato in presenza di AlCl3 o altri catalizzatori: C₆H₅-N + СН₃Cl = C₆H₅CH₃ + HCl.
Interazione con bromobenzene: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = С₆H₅CH₃ + 2NaBr.
Miscelazione di zinco e Cresol: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
Trattamento con acido solfonico di toluene.

Proprietà fisiche del metil benzene

Il toluene, la cui formula strutturale contiene un nucleo di benzene, presenta proprietà fisiche tipiche degli aromatici.

Il liquido trasparente e incolore odora di vernice.
Il metilbenzene si solidifica a basse temperature e inizia a fondere a -93 ° C.
Il punto di ebollizione del toluene è 110,63 ° C. La densità della sostanza è 0,8669 g / ml.
La solubilità del metilbenzene in acqua alla temperatura di 20 ° C è 0,47 g / l. Massa molare della sostanza M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Proprietà chimiche del toluene: ossidazione

Le caratteristiche di tutte le arene sono determinate chimicamente.ciclo stabile di sei atomi di carbonio. La formula del toluene è un anello benzenico, che è formalmente insaturo, e il radicale metilico. Gli idrocarburi aromatici sono simili nelle proprietà agli alcheni, che sono caratterizzati da reazioni di addizione. Ma gli atomi di idrogeno nelle molecole del benzene e dei suoi omologhi possono partecipare a reazioni di sostituzione, che riuniscono areni e alcani. Il toluene è più reattivo del benzene. Per sostanze caratterizzate da reazioni di ossidazione.

Combustione, che è accompagnata dal rilascio di anidride carbonica e dalla formazione di acqua: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
Quando il toluene interagisce con il permanganato di potassio, il gruppo metilico nella catena laterale della molecola della sostanza viene ossidato in carbossile. Il risultato della reazione è l'acido benzoico.

Reazioni chimiche del nucleo aromatico di toluene

Bromurazione, che viene effettuata in presenza di catalizzatori. Sostanza a base di alogeni: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
Il metilbenzene è nitrato con una miscelacostituito da acido nitrico concentrato e acido solforico. Il gruppo nitro in toluene può occupare le posizioni orto e para. La reazione procede secondo il meccanismo di sostituzione elettrofila. Alle alte temperature si forma la sostanza esplosiva trinitrotoluene (TNT).
L'idrogenazione con idrogeno sul catalizzatore porta alla dearomatizzazione e alla produzione di metilcicloesano: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
La clorazione con forte riscaldamento o sotto l'azione della radiazione UV termina con la formazione di esaclorocicloesano.

Uso di metilbenzene

Il toluene è ampiamente usato come materiale di partenza nella sintesi organica. È un materiale necessario nella produzione di molte sostanze. L'uso del toluene:

ottenendo coloranti;
fabbricazione di smacchiatori, detergenti;
produzione di esplosivi TNT;
utilizzare come solvente per adesivi, vernici, profumi sintetici e prodotti per la pulizia;
produzione di vernici per lavori di costruzione;
prodotti per unghie;
produzione farmaceutica;
aumentare il carburante per l'ottano;
sintesi organica di acido benzoico, benzaldeide, benzilcloruro, saccarina, alcool benzilico e altre sostanze;

Toluene agisce come un industrialesolvente in pulitori a secco, utilizzato nel processo di concia delle pelli. È un precursore di un certo numero di prodotti petroliferi, fenolo, formaldeide, pesticidi e altri composti.

Tossicità del toluene

Il metilbenzene è una sostanza infiammabile. La miscela vapore / aria esplode in determinate condizioni. Il toluene liquido è altamente infiammabile. La formula strutturale dà un'idea della composizione e della struttura, ma non contiene informazioni sull'effetto di una sostanza sul corpo umano. È accertato che il toluene è tossico, ha un effetto cancerogeno. Il vapore di metilbenzene penetra liberamente nella pelle, negli organi respiratori, provoca cambiamenti nel sistema nervoso centrale, irritazione dei tessuti intradumentari e dermatiti. L'inalazione di vapore di toluene nell'uomo mostra letargia, tremore e l'attività dell'apparato vestibolare è disturbata. È necessario lavorare con toluene, vernici, solventi nei guanti di gomma, aerare bene la stanza o usare una cappa aspirante. Il metilbenzene è una sostanza narcotica debole che causa il toluene tossicomania. Altre forme di effetti negativi di una sostanza:

irritazione degli occhi e alterazione della visione dei colori;
l'esposizione prolungata può causare perdita dell'udito;
alta concentrazione nel sangue provoca danni al fegato, necrosi dei reni;
l'inalazione di una grande quantità di vapori porta a vertigini, sonnolenza, mal di testa.

conclusione

Toluene in grandi quantità prodotto suimpianti petrolchimici o ottenuti come sottoprodotto nelle cokerie. Il composto è una preziosa materia prima per la sintesi organica su larga scala, utilizzata nell'industria farmaceutica. Il metilbenzene è parte di molti tipi di solventi che vengono utilizzati nel lavoro con vernici e vernici. Il toluene è classificato come classe di pericolo III nella classificazione dei composti tossici. Quando si lavora con una sostanza, la concentrazione del suo vapore nell'aria non deve superare i valori determinati dalle norme igienico-sanitarie. Quando si maneggia il toluene, non si dovrebbe consentire l'apparizione di fiamme libere, scintille, questo può portare a un'esplosione. Ci sono anche problemi ambientali associati al rilascio di toluene nell'atmosfera:

quando si brucia olio, diversi tipi di carburante;
nei vulcani attivi;
negli incendi boschivi;
quando si usano solventi e vernici.

Le proprietà tossiche del toluene, i rischi di incendio e di esplosione richiedono l'accurata manipolazione di una sostanza liquida e dei suoi vapori.